Der junge Schriftsteller Jonathan Ames (Schwartzman) zweifelt an seinem Dasein in New York. Mit seinem zweiten Roman kommt er nicht so richtig voran und seine Freundin hat ihn verlassen, weil er zuviel Weißwein trinkt, ständig high und zu oft mit seinem exzentrischen Verleger George Christopher (Danson) unterwegs ist.
Inspiriert von den Krimi-Helden seines Lieblingsautoren Raymond Chandler, beschließt Jonathan selbst ein Mann der Tat zu werden und bietet auf einem Onlineportal seine Dienste als Privatdetektiv an. Die verzweifelte Kundschaft lässt nicht lange auf sich warten und so jagt der Möchtegern-Held in Brooklyn bald verschollenen Studentinnen, fremdgehenden Männern und gestohlenen Skateboards hinterher. Nebenbei muss sich Jonathan um die Bedürfnisse seines kauzigen Verlagschefs kümmern, was zu den aberwitzigsten Situationen führt. Trost und Unterstützung sucht Jonathan bei seinem besten Freund Ray (Galifianakis) einem verschrobenen Cartoonzeichner, der von Herzen gut, aber nicht besonders hell und somit keine Hilfe ist.
